Jack Dorseyn neuvo perustajille, jotka keräävät riskipääomaa Jackin ensimmäinen neuvo on varmistaa, että sinulla on jotain näytettävää sijoittajille: "Ensinnäkin haluan aina mennä kenen tahansa luo, jonka kanssa haluan työskennellä, ja saada jotain näytettävää." Twitterissä he varmistivat, että ihmiset käyttivät palvelua jossain mittakaavassa ennen sijoittajien esittelyä. Ja Squarella heillä oli 7 kauppiasta ja toimiva prototyyppi, jota ihmiset todella käyttivät. Kuten Jack selittää: "Jos ihmiset eivät näe ja tunne sitä, sitä on erittäin vaikea myydä. Enkä halua vain mennä kertomaan ihmisille, että tämä tulee olemaan suurin asia ikinä. Haluan pystyä näyttämään sen ja saamaan heidät tuntemaan sen ja kävelemään pois myös tunteen sen." Jackin toinen neuvo on varmistaa, että pidät todella henkilöstä, jolta keräät rahaa, koska viime kädessä sijoittajat ovat kuin työntekijöitä, joita et voi irtisanoa. Kysy itseltäsi: "Haluammeko todella työskennellä tämän henkilön kanssa? Tuleeko tästä joku, joka todella työntää meitä tavalla, jolla meitä pitäisi työntää?" Jack kertoo pitchanneensa Squaren varhain ja saaneensa pääomasijoittajilta useita termilehtiä, joissa ei kysytty yhtään kysymystä: "Sanoin, etten halua termilehteä – varsinkaan, jos et kysy mitään kysymyksiä. Se tarkoittaa, että jos he ovat hallituksessamme, he eivät itse asiassa ole kovin rakentavia vaikeiden kysymysten kysymisessä. Se on johtokunnan tehtävä. Kyse on siitä, että he katsovat ulospäin ja tuovat meille kaiken näkemyksensä ja viisautensa ja auttavat ohjaamaan yritystä." Squaren kanssa Jack päätti työskennellä Vinod Khoslan kanssa, joka esitti vaikeita kysymyksiä ja lähetti Jackille sähköpostia kerran viikossa kysyen asioita, kuten: "Oletko ajatellut tätä?", "Teetkö tätä?", "Tunnen tämän henkilön, voinko esitellä täällä?" Kun ihmiset kysyvät Jackilta, mitä yrityksiä heidän pitäisi tarjota, Jack vastaa: "Kyse ei ole vain rahasta tai yrityksestä. Kyse on yksilöstä, jonka kanssa lopulta aiot työskennellä... Etsi ihmiset, joiden kanssa todella haluat työskennellä näissä yrityksissä. Ja jos on joku, joka todella resonoi kanssasi ja rakastat ajatusta työskennellä hänen kanssaan, keskity häneen. Sinun on kohdeltava sitä kuin lisäät tämän henkilön tiimiisi." Videon lähde: @OxfordUnion (2015)